Со времени основания до возникновения самостоятельного удельного княжества Углич редко упоминается в летописях. Достоверные известия о городе по Ипатьевской летописи датируются 1148 годом. В этот год киевский, смоленский и новгородский князья выступили против ростово-суздальского князя Юрия Долгорукого и, захватив ряд городов на Волге, «поидоста оттоле на Оуглече поле». Вероятно, в то время Углич был поселением, имевшим в основном торговое значение из-за выгодного расположения. Через него проходили торговые пути к Белоозеру, в Камскую Болгарию и на Каспий, в Новгород и западные страны.
Следующие сведения об Угличе относятся к 1207 году, где он называется в числе городов в составе Владимиро-Суздальского княжества. С 1218 года он стал главным городом небольшого удельного княжества. После разрушения монголо-татарами в 1238 году Углич не только быстро восстановился, но даже увеличил свою территорию. В годы княжения Ивана Калиты земли Углича были присоединены к Москве, и при Дмитрии Донском город уже считался полной собственностью московских князей. В 1380 году на Куликовом поле ратники Углича сражались в засадном полку под командованием князя Владимира Серпуховского, прозванного Храбрым.
В XIV-XV веках Углич имел большое стратегическое значение. Тверские князья пытались захватить Углич, чтобы сделать его опорой для борьбы с Москвой, но это не удалось. В середине XV века князь Дмитрий Шемяка сражался за великое княжение с Василием II. Он захватил Москву, взял в плен князя Василия, ослепил его и сослал в Углич. Затем Василий II вернул себе великое княжение, а Углич вновь перешел к Москве.
Время расцвета Углича – это время княжения в нем сына Василия II Андрея, прозванного Большим. За 30 лет город укрепился и отстроился. Деревянные стены кремля привели в порядок, был выстроен княжеский дворец, состоявший из каменных палат и деревянных хором. Все строение богато украшалось. Часть деревянных храмов заменили каменными соборами. Заметно увеличилось население Углича. Вдоль кремлевской стены, за посадом, выросли слободы: Кузнечная, Гончарная, Оружейная и другие. Дорогу к Угличу охраняли монастыри, построенные в те же годы. Рост могущества князя Андрея Большого вызывало подозрение московского князя Ивана III. В 1491 году угличский князь, приехавший в Москву, был схвачен и посажен в темницу. Сыновья Андрея Большого окончили жизненный путь в северных монастырях.
С тех пор Углич полностью зависел от Москвы. Потомки угличских князей проживали в столице Московского царства. Город опустел и практически перестал отстраиваться, старые постройки не ремонтировались.
Последним угличским князем стал сын Ивана Грозного, царевич Дмитрий. В возрасте двух лет он был выслан вместе с матерью в Углич под надзор людей Бориса Годунова. Это произошло в 1584 году, во время правления царя Федора Иоанновича. Пятнадцатого мая 1951 года в Угличе раздался набат, и людям объявили о гибели царевича Дмитрия. В сем злодеянии обвинили ставленников Годунова, многие из которых были убиты горожанами. Вскоре прибывшая комиссия установила, что смерть царевича была случайной Дмитрий сам упал на нож во время эпилептического припадка. Сторонники Марии Нагой, матери царевича, устроившие расправу над людьми Годунова, подверглись репрессиям. Царицу Марию постригли в монахини. Даже набатный колокол Углича был сброшен с колокольни, высечен плетьми, лишен языка и отправлен в Тобольск. Погибший в Угличе царевич дал имя двум самозванцам. Смутное время, годы лихолетья, омрачившие всю первую треть XVII века, принесли Угличу неисчислимые бедствия. В годы войны город несколько раз оказывался в руках врагов. Особенно сильно город пострадал в 1611 году: Углич был сильно разорен, сожжен, почти все его жители истреблены. Уже после воцарения Михаила Романова, в 1615 году, Углич был разрушен вновь польскими отрядами Лисовского. К 1620 году в городе оставалось лишь 47 домов. О положении в Угличе царю доносили: «На Угличе ратных людей, дворян, детей боярских нет, только шесть человек пушкарей, да и те голодны. Хлебных запасов нет же, а с Угличского уезда хлебных запасов собрать не с кого. Посадские люди от Литвы выжжены и высечены (иссечены саблями) и разорены без остатка».
Царь Михаил Федорович Романов старался восстановить разрушенный Углич, всячески проявлял заботу о нем. По его указу были наделены землей и угодьями разрушенные в Смуту монастыри, городу Угличу даровано самоуправление и налоговые льготы. Заново отстроили стены и башни кремля, каменные храмы и жилые дома. К началу XVIII века в городе выстроили большой кремлевский собор.
С конца XVII века Углич исчезает со страниц истории. В XVIII веке торговые пути обошли город стороной и его значение сн7изилось. Не улучшилось положение города и в XIX веке. Промышленности почти не было, на единственной писчебумажной фабрике работало около 500 человек. В городе изготавливали безмены, шили мешки для муки и вязали грубые чулки на продажу. Пароходное движение по Волге не приносило Угличу доходов, а железнодорожные пути пролегли далеко от города.
Углич довольствуется ролью скромного провинциального города, на жизнь которого почти не влияли события в стране. В 1708 году Углич вошел в состав Ингерманландской, а с 1719 года Санкт-Петербургской губернии. Позднее Углич отошел к Московской губернии, а с конца XVIII века он сделался уездным городом Ярославской губернии.