В своих многочисленных произведениях разных жанров, которые он писал на русском, идише и иврите, Шолом-Алейхем запечатлел в художественных образах трагические судьбы обездоленных евреев, в массе своей оторванных от родных корней, скученных в нескольких губерниях бывшей Российской империи, в так называемой «черте оседлости», без права поселения в столицах и губернских городах. Его творчество сложное по своему характеру, но близкое по духу любому читателю.
В циклах рассказов «Железнодорожные рассказы», «Касриловка»,»Неунывающие», «Рассказы для детей», «Монологи» (1890-1910) персонажи сами рассказывают о себе простодушные, бесхитростные истории: у них «что на уме, то и на языке». Они находят утешение в острословии, шутке.
Смех писателя не унижал народ, он скорее, вызывал чувство глубокого сострадания; в самых смешных, нелепых, отсталых людях он находил светлый образ человека. Только любовь к простолюдину вдохновляла его на беспощадное высмеивани5 умственной ограниченности, вредных иллюзий, невежества и нищеты (повести «Два камня»(1883), «Манахем-Мендл»,»Тевье-молочник»(1890-1910), «Мальчик Мотл»(1907-1916)
В его романах маленькие люди с большими горестями и маленькими радостями. Им создана народная комедия «Крупный выигрыш»(1915), опубликованы памфлеты.