Курсовая работа на тему «Исследование свойств кофеина и его содержания в продуктах»

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Теоретическая часть

1.1. История открытия кофеина, описание, свойства, получение, хранение и применение

1.2. Токсикологическое значение кофеина

1.3 Метаболизм и изолирование кофеина

1.4 Анализ кофеина

1.4.1 Качественный

1.4.2 Количественный

2. Практическая часть

2.1 Анкета опроса потребления продуктов с кофеином

2.2 Подготовка продуктов для анализа на кофеин

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Заказать курсовую

2.3 Методика количественного определения кофеина методом йодометрического титрования

3. Результаты и их обсуждение

3.1 Анкетирование потребления продуктов с кофеином

3.2 Количественное определение кофеина методом йодометрического титрования

Заключение

Список литературы

Введение

Алкалоид кофеин (1,3,7-триметилксантин) содержится в листьях чая, зернах кофе, орехах кола, гуаране, широко используется в качестве пищевых добавок, входит в состав многих энергетических напитков. Он применяется при заболеваниях, сопровождающихся угнетением центральной нервной и сердечно-сосудистой системы, для повышения психической и физической работоспособности, уменьшения усталости и сонливости, понижает агрегацию тромбоцитов.

Целью данной работы является: исследование свойств кофеина и его содержания в продуктах, наиболее часто употребляемых жителями Нижнего Новгорода.

Для осуществления цели данной работы были поставлены следующие задачи:

1) Провести анализ литературы по данной теме, рассмотреть свойства, строение, получение, токсикологическое значение, качественный и количественный анализ, хранение и применение кофеина;

2) Осуществить опрос, применяя метод анкетирования, жителей Нижнего Новгорода, для определения наиболее употребляемых продуктов содержащих кофеин;

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Цена курсовой

3) Провести количественное определение кофеина в продуктах наиболее употребляемыми жителями Нижнего Новгорода.

1. Теоретическая часть

1.1 История открытия кофеина, описание, свойства, получение, хранение и применение

Кофеин

Coffeinum

,3,7-Триметилксантин

C₈H₁₀N₄O₂·H₂O М.м. 212.21

Кофеин открыт впервые Рунге в 1819 г. Он содержится (до 2%) в зернах кофе (Cojfea arabica L.) семейство мареновых — Rubiaceae, листьях чая (Thea sinensis L.), семейство чайных — Theaceae и в других растениях. В небольших количествах в чае содержится теофиллин, который был открыт Косселем в 1889 г. Теобромин впервые изучен русским ученым А.А.Воскресенским в 1842 г, а в 1889 г был выделен из зерен кофе и чайных листьев [1].

Представляет собой белые, шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха, выветривающийся на воздухе, медленно растворим в 60 частях холодной воды, легко растворим в горячей воде и хлороформе, трудно растворим в спирте, очень мало растворим в эфире. Температура плавления 234-237^º.

Природным источником получения пуриновых алкалоидов служат отходы чайной промышленности (чайная пыль, обрезки листьев и т.д.), содержащие 1-3% кофеина; бобы какао, в которых находится 1,5-2% теобромина [2].

Известно несколько способов получения кофеина. Один из них основан на противоточной экстракции. Водный экстракт очищают от примесей, осаждают балластные вещества с помощью солей свинца, кальция, магния. Фильтрат затем выпаривают. Перекристаллизацию кофеина производят из охлажденных водных растворов. Аналогичным способом выделяют из бобов какао теобромин либо в виде основания, либо в виде кальциевой соли (растворимой в воде).

Значительно больший выход дает способ получения кофеина, разработанный в 1952 г. Н.А.Измайловым, Ю.В.Шостенко, В.Д.Безуглым. Он основан на адсорбции кофеина из водных растворов с последующей десорбцией хлороформом или дихлорэтаном.

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Заказать курсовую

Синтетические способы получения пуриновых алкалоидов отличаются более высокой экономичностью и доступностью исходного сырья. Таким сырьем является мочевая кислота, которую предварительно синтезируют термической конденсацией двух молекул мочевины с ацеталем (110°С) или извлекают водой из экскрементов птиц (гуано), где ее количество достигает 25%. Кофеин и теобромин синтезируют после предварительного получения ксантина из мочевой кислоты действием формамида:

Ксантин затем метилируют диметилсульфатом. В зависимости от условий метилирования получают кофеин или теобромин:

Кофеин получается, если метилирование выполняют при рН 8,0-9,0, а теобромин — в присутствии гидроксида калия и метанола при 60-70° С.

Хранение.

Список Б. В хорошо укупоренной таре.

Применение.

Стимулятор центральной нервной системы и кардиотоническое средство. Кофеин производит непосредственное и прямое возбуждение различных отделов центральной нервной системы, увеличивает работоспособность поперечнополосатых мышц, является сильным мочегонным средством, повышает возбудимость и силу сердечной мышцы. Назначается внутрь в порошках, пилюлях и таблетках. Препараты: «Кофетамин», «Кофицил», «Цитрамон» и др [3-4].

Высшая разовая доза внутрь — 0,3 г.

Высшая суточная доза внутрь-1,0 г.

1.2 Токсикологическое значение кофеина

Главной особенностью кофеина как лекарственного препарата является его возбуждающее влияние на ЦНС. Кофеин содержится в листьях чая (Thea sinensis, Camellia sinensis, семейство Theaceae), орехах кола (Cola nitida, Cola acuminata, семейство Sterculiaceae), в зернах кофейного дерева (Cojfea arabica, семейство Rubiaceae).

В медицинской практике используют кофеин и кофеин-бензоат натрия. Применяют препараты внутрь 2-3 раза в день по 0,05-0,1 г в качестве стимулятора ЦНС, кардио- тонического средства, при спазмах сосудов. Для инъекций кофеин используют в виде кофеин-бензоата натрия.

Токсикомании, связанные со злоупотреблением стимуляторов ЦНС, имеют общие черты с наркоманиями амфетаминовош ряда и эфедроновой наркоманией, но протекают мягче и без тяжелых последствий. Острая интоксикация вызывает эйфорию, ощущение бодрости, прилива сил, ясности мышления, стремление к активной деятельности. Для достижения желаемого эффекта требуется постоянно увеличивать дозу. Это приводит к резкому возрастанию толерантности. В результате прием кофеина может достигать 100-200 таблеток в сутки. Длительный прием истощает организм, ощущается разбитость, усталость, повышенная сонливость, вялость, фон настроения снижен, возникают мысли суицидального характера. Одновременно отмечается стойкая бессонница, что влечет наркомана к приему снотворных.

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Цена курсовой

Хроническая интоксикация крепко заваренным чаем носит название «чифиризма». Чифирь — заварка чая, при которой 50 г чая настаивают с 200-300 мл горячей воды.

Для острых отравлений кофеином (чаще всего детей) характерно поражение желудочно-кишечного тракта, возбуждение ЦНС. За счет сильной стимуляции желудочной секреции возникает боль в эпигастрии, чувство жжения, иногда рвота. Артериальное давление падает, наблюдаются эпилептоидные и клонико-тонические судороги. Смерть наступает в течение 1-2 ч после отравления.

Патологоморфологическая картина при вскрытии погибших неспецифична. Отмечают увеличение массы и объема органов за счет сосудорасширяющего действия, резкий отек легких, головного мозга и его оболочек [5].

1.3 Метаболизм и изолирование кофеина

Для кофеина характерна 1 фаза метаболизма, включающая деметилирование и окисление.

Окислению подвергаются продукты деметилирования.

Кофеин обладает слабыми основными свойствами (рКа=0,6). Устойчивых солей кофеин не образует.

При изолировании из биологических объектов общими методами (Стаса-Отто, Васильевой) кофеин экстрагируется хлороформом из растворов с рН=2 [6].

1.4 Анализ кофеина

1.4.1 Качественный

При осторожном прибавлении к раствору кофеина (1:1000) раствора танина образуется обильный осадок, растворимый в избытке реактива.

Водный раствор препарата не должен давать осадка или помутнения от 0,1 н. раствора йода, а при добавлении нескольких капель разведенной соляной кислоты образуется бурый осадок, растворимый в избытке щелочи.

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Подробнее

Мурексидная проба: к 0,01 г кофеина прибавляют в фарфоровой чашке 10 капель пергидроля и10 капель разведенной соляной кислоты. Смесь выпаривают на водяной бане досуха; остаток желтого или красного цвета смачивают 1-2 каплями раствора аммиака — образуется пурпурно-красное окрашивание.

Она основана на разрушении молекулы пурина при нагревании с окислителем (пероксидом водорода, бромной водой, азотной кислотой и т.д.) до образования смеси метилированных производных аллоксана и диалуровой кислоты. Взаимодействуя между собой, они образуют метилированные производные аллоксантина, которые под действием избытка раствора аммиака приобретают пурпурно-красное окрашивание. Окраска обусловлена появлением аммонийной соли тетраметилпурпуровой кислоты.

При проведении ТСХ-скрининга кофеин на пластинках фиксируется реактивом Драгендорфа в виде оранжевого пятна.

При использовании в процессе аналитического скрининга осадительных реактивов кофеин образует аморфные осадки с большинством из них.

Для обнаружения кофеина используют цветные, микрокристаллоскопические реакции, хроматографию в тонком слое сорбента, УФ-спектрофотометрию, ИК-спектроскопию, ГЖХ и ВЭЖХ.

Обнаружение кофеина с помощью ТСХ проводят на пластинках «Силуфол УФ-254» со слоем силикагеля. Хроматографируют в системе растворителей хлороформ — ацетон (9:1) или толуол — ацетон — этанол — 25% раствор аммиака (45:45:7,5:2,5).

Сухой остаток растворяют в 3-4 каплях хлороформа, наносят на стартовую линию хроматографической пластинки. Рядом наносят «стандарт» (8-10 мкг) — раствор кофеина. Пластинку после окончания хроматографирования высушивают и обрабатывают реактивом Драгендорфа — образующиеся оранжевые пятна по цвету и значению R_f должны быть идентичны пятну «стандарта» (R_f для кофеина в первой системе растворителей составляет 0,25±0,02, во второй — 0,65±0,02).

Реакция с хлоридом pmymu(II). На сухой остаток на предметном стекле наносят каплю 5% раствора хлорида ртути(II). Через 10-15 мин наблюдают образование крупных шелковистых бесцветных иглообразных кристаллов. Осадок представляет собой комплексное соединение состава C₈H_l0N₄O₂∙HgCl₂ .

Реакция с золотобромоводородной кислотой. На сухой остаток на предметном стекле наносят каплю реактива, состоящего из 5% раствора хлорида золота, концентрированной хлороводородной кислоты и ацетона (1:1:1). К образовавшемуся осадку добавляют несколько кристаллов бромида калия — осадок окрашивается в оранжево-красный цвет. При рассматривании осадка под микроскопом наблюдают крупные желтовато-коричневые и бесцветные иглы.

Обнаружение кофеина по УФ- и ИК-спектрам. Часть остатка растворяют в этиловом спирте или в 0,1 М растворе хлороводородной кислоты и регистрируют спектр поглощения полученного раствора. Спектр кофеина имеет полосу поглощения с максимумом при 272-273 нм.

Часть остатка растирают с бромидом калия, прессуют, помещают полученный диск в прибор и регистрируют ИК-спектр. При наличии в остатке кофеина обнаруживаются основные характеристические полосы при 1695, 1658 и 745 см^-1.

Высокоэффективная жидкостная хроматография. Исследование рекомендовано проводить на жидкостном хроматографе «Милихром А-02» производства ЗАО «ЭкоНова». Методика основана на градиентном хроматографировании анализируемого соединения в строго стандартных условиях с детектированием при 4-5 длинах волн. Для идентификации пиков на хроматограмме определяют время удерживания вещества и спектральные отношения (табл. 1).

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Подробнее

Таблица 1.

Хроматографические характеристики кофеина

Газожидкостная хроматография. Для анализа используют газожидкостный хроматограф «Кристалл-2000М» с кварцевой капиллярной колонкой и неподвижной жидкой фазой НР-5. Детектор пламенно-ионизационный. Газ-носитель — азот, давление — 110 кПа, деление потока — 1:15, расход водорода — 20 мл/мин, воздуха — 200 мл/мин, температура детектора — 300°С, испарителя — 250°С, колонки — 220°С. Время анализа — 20 мин. Объем вводимой пробы — 0,5-1 мкл очищенных спиртовых растворов остатков, полученных при испарении хлороформных экстрактов из биологических объектов. Одновременно в хроматограф вводят спиртовые растворы в том же объеме веществ-«реперов», которые позволяют идентифицировать исследуемые вещества без применения стандартов, используя справочные данные. Для обнаружения ядовитого вещества в исследуемой пробе фиксируют время удерживания определяемого соединения и логарифмический индекс удерживания (для кофеина он равен 2232) [7].
1.4.2 КоличественныйКофеин в водных растворах проявляет очень слабые основные свойства, практически его растворы имеют нейтральную реакцию. С минеральными кислотами кофеин солей не образует (они сразу же гидролизуются). Поэтому метод нейтрализации в водных растворах для кофеина неприменим. В неводной среде (хлороформ, уксусный ангидрид, бензол) кофеин проявляет выраженные основные свойства и его можно оттитровать хлорной кислотой (индикатор кристаллический фиолетовый).Метод неводного титрования. Прямое титрование.

ВАК (внутриаптечный контроль): йодометрический метод. Обратное титрование.

₂ + 2Na₂S₂O₃ = 2NaI + Na₂S₄O₆

Кофеин, теобромин и теофиллин можно количественно определить цериметрическим методом. Избыток сульфата церия, используемого в качестве титранта, при нагревании окисляет их в кислой среде до образования аллоксанов (1,3-диметилаллоксан образуется при окислении кофеина, 3-метилаллоксан — при окислении теобромина). На примере кофеина процесс можно представить следующим образом:

Избыток сульфата церия устанавливают иодометрическим методом после добавления 10%-ного раствора иодида калия и хлороформа. В качестве титранта используют тиосульфат натрия.Так же количественное определение кофеина проводится с помощью газожидкостной хроматографии и высокоэффективной жидкостной хроматографии.При определении с помощью ГЖХ используют условия, описанные выше при качественном обнаружении кофеина. После хроматографирования измеряют высоту (площадь) пика исследуемого вещества и высоту (площадь) пика стандартного раствора кофеина. Расчет концентрации кофеина в исследуемом объекте проводят по калибровочному графику.При определении с помощью ВЭЖХ рекомендуется использовать метод добавок, метод внутреннего стандарта и метод внешнего стандарта. Расчет концентрации проводят по соответствующим формулам [8-11].

2. Практическая часть

2.1 Анкета опроса потребления продуктов с кофеином

Образец анкеты опроса потребления продуктов с кофеинов жителями Нижнего Новгорода представлен в таблице 2.

Таблица 2.Анкета опроса потребления продуктов с кофеином

2.2 Подготовка продуктов для анализа на кофеин

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Подробнее

Если продукт в жидкой форме, то отбирали 100 мл продукта для анализа. Если продукт растворим в воде (растворимый кофе, чай), то 2,0 г (точная навеска, или один пакетик чая) его заваривали в 100 мл воды. Если продукт нужно заваривать (заварной кофе), то 2,0 г (точная навеска) заваривали в 102-105 мл воды, чтобы получить конечный объем 100 мл. Полученный раствор является исследуемым раствором для количественного определения кофеина.

2.3 Методика количественного определения кофеина методом йодометрического титрования

Согласно ГОСТ 29148-91 [12].10 мл исследуемого раствора титруют из бюретки 0,05 моль/л раствором тиосульфата натрия до неполного обесцвечивания и заканчивают титрование в колбе после прибавления 0,5 мл раствора крахмала.Параллельно проводят контрольное определение, взяв вместо исследуемого раствора 10 мл дистиллированной воды.3

3. Результаты и их обсуждение

3.1 Анкетирование потребления продуктов с кофеином

Опрос проводили среди молодежи города Нижнего Новорода в возрасте 16-28 лет. Были опрошены 36 человек, из них 20 женщин и 16 мужчин. Нужно учесть тот факт, что один человек может употреблять как кофе, так и чай и энергетические напитки, при том разных фирм.Результаты опроса представлены в таблице 3.

Таблица 3.Результаты опроса потребления продуктов с кофеином жителями Нижнего Новгорода

Как видно из приведенной таблицы 3 наиболее потребляемым зеленым чаем является зеленый чай «Greenfield» (41,7 %), черным чаем — черный чай «Greenfield» (33,3 %), растворимым кофе — растворимое кофе «Nescafe» (77,8 %), заварным (зерновым) кофе — «Nescafe» (86,1 %) и энергетическим напитком — «Burn» (80,6 %).Следовательно, для количественного определения кофеина будут взяты образцы зеленого и черного чая фирмы «Greenfield», растворимого и зерного кофе фирмы «Nescafe» и энергетического напитка фирмы «Burn».

3.2 Количественное определение кофеина методом йодометрического титрования

Метод основан на полном осаждении кофеина в форме его периодида раствором йода в йодистом калии с последующим разрушением этого соединения спиртом и титрованием выделившегося йода раствором тиосульфата натрия.

Уравнение реакции:

Массовую долю кофеина (X) в расчете на сухую массу в процентах для вычисляли по формуле:

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Цена курсовой

где V₁ — объем раствора тиосульфата натрия, израсходованный на титрование исследуемого раствора, мл;V₂ — объем раствора тиосульфата натрия, израсходованный на титрование контрольного раствора, мл;V₃ — общий объем исследуемого раствора, 100 мл;- объем исследуемого раствора, мл;m — масса навески кофе или чая, г (для энергетического напитка масса не указывается, то есть равна 1);К — коэффициент поправки к титру раствора тиосульфата натрия (1,0000);Т — коэффициент пересчета (1 мл раствора тиосульфата натрия с концентрацией 0,05 моль/дм³ соответствует 0,002427 г безводного кофеина), г/мл.Вычисления проводили до второго десятичного знака.

Результаты количественного определения кофеина в продуктах наиболее употребляемыми жителями Нижнего Новгорода

Из полученных данных таблицы 4 видно, что наиболее содержание кофеина имеет зерновое кофе «Nescafe», его потребляет наибольшее количество жителей Нижнего Новгорода — 86,1 %. На втором месте стоит черный чай «Greenfield». А вот стоящий на третьем месте по потреблению растворимый кофе «Nescafe» по содержанию занимает четвертое место.

Заключение

1. Исследованы и описаны свойства, строение, получение, токсикологическое значение, хранение и применение кофеина. Так же дана характеристика качественным и количественным методам анализа кофеина.

2. По данным опроса наиболее потребляемым зеленым чаем является зеленый чай «Greenfield» (41,7 %), черным чаем — черный чай «Greenfield» (33,3 %), растворимым кофе — растворимое кофе «Nescafe» (77,8 %), заварным (зерновым) кофе — «Nescafe» (86,1 %) и энергетическим напитком — «Burn» (80,6 %).

3. Йодометрическим методом определено, что наиболее содержание кофеина имеет зерновое кофе «Nescafe», его потребляет наибольшее количество жителей Нижнего Новгорода — 86,1 %.

На втором месте стоит черный чай «Greenfield». А вот стоящий на третьем месте по потреблению растворимый кофе «Nescafe» по содержанию занимает четвертое место.

Полученный результат указывает на то, что продукт с наибольшим содержанием кофеина так же наиболее употребляемый. Это может указывать на то, что продукты содержащие кофеин вызывают незначительную зависимость к употреблению.

Список литературы

1. Беликов В.Г. «Фармацевтическая химия». В 2-х ч. Учебное пособие / В.Г. Беликов — 4-е изд., перераб. и доп.- М: МЕДпресс-информ, 2007. — 624 с..

Избранные лекции по фармацевтической химии. Часть 1-я. Учеб. пособие / Под ред. проф. Л.А. Чекрышкиной. Изд. 5-е испр. и доп. — Пермь: ПГФА, 2015. — 323 с..

Нужна помощь в написании курсовой?

Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.

Цена курсовой

Глущенко Н.Н., Плешненева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004. — 384с..

Токсикологическая химия: учебник для студентов фармацевтических вузов и факультетов / Т. Х. Вергейчик ; под ред. проф. Е. Н. Вергейчика. — М. : МЕДпресс-информ, 2009. — 399 с..

Токсикологическая химия: метаболизм и анализ токсикантов : учеб. пособие для мед. и фармацевт. вузов / Е. Ю. Афанасьева и др.; под ред. Н. И. Калетиной. — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. — 1015 с..

Токсикологическая химия. Аналитическая токсикология: учебник/Под ред. Р.У. Хабриева, Н.И. Калединой. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010.- 752 с..

Андреева К.Ю., Дмитренко С.Г., Золотов Ю.А. Спектрофотометрическое определение кофеина и теофиллина по реакции азосочетания с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония // Зав. лаб. Диагностика материалов. — 2010. — Т.76, №2. — С.21-24.9.

Piezko G., Baranovska I., Flores A. Determination of energizers in energy drinks // Журн. аналит. хим. — 2010. -Т.12, №65. — С.1257-1263.10.

Хасанов В.В., Дычко К.А., Куряева Т.Т., Рыжова Т.Л., Мальцева Е.В. Новый способ определения кофеина// Журн. прикладной химии. — 2005. -Т.78, №.9. — С.1451-1454..

Пилипенко В.П., Бибик О.В., Прихода Н.Н. Сравнительная характеристика методов определения кофеина // Вопросы химии и хим.технол. — 2009. — №2.-С.89-91..

ГОСТ 29148-91. Кофе натуральный растворимый. Технические условия.