Это может быть антимикробная, противогрибковая, противовирусная, противоопухолевая и другие виды активности. Биологическое действие данных соединений обусловлено тем, что в организме человека существуют их структурные аналоги (пиримидины), которые принимают активное участие в метаболизме. Поэтому поиск биологически активных веществ среди оксазинов является перспективным. Следовательно, логичным будет предположение, что бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-оны) состоящие из двух оксазиновых колец, соединенных алифатической или ароматической связкой, будут обладать свойствами интересными, как с точки зрения органической химии, как мало изученные соединения, так и с точки зрения перспективных соединений для фармацевтической промышленности.
Ранее нами были получены 2-арил, 2-алкокси- и 2-алкилсульфанил-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-оны с широким спектром биологической активности [1, 2, 3, 4]. Установлена связь строение-активность, преимущественно определяющаяся природой заместителя у С2.
Известно, что переход к соответствующим бис продуктам часто существенно изменяет фармакологическую активность.
Нами впервые был получен продукт взаимодействия диамида изофталевой кислоты и хлорангидрида метилмалоновой кислоты — бис(4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-он) (III). Реакция диамида изофталевой кислоты (I) и хлорангидрида метилмалоновой кислоты (II) протекает в среде кипящего бензола в течение 6 часов с выходом продукта 85-90% (схема 1)
Схема 1
Контроль реакции осуществлялся методом ТСХ: Rf (оксазин III) = 0,333, Rf (изофталамид I) = 0,07, система — хлороформ:метанол: уксусная кислота=5:1:2.
Аналогично протекает реакция взаимодействия диамида изофталевой кислоты и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты.
Структурные формулы полученных бисоксазинов (IV, V):
IV V
Строение синтезированных веществ было доказано методами ЯМР 1Н, 13С, УФ и ИК спектроскопией и масс-спектрометрией.
Спектры ЯМР 1Н:
IV продукт
V продукт
Спектры 13С:
Нужна помощь в написании статьи?
Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Пишем статьи РИНЦ, ВАК, Scopus. Помогаем в публикации. Правки вносим бесплатно.
IV продукт
V продукт
Список литературы:
1. Захс, В. Э., Исследование азинов и азолов. 61. О взаимодействии малонилдихлорида с ароматическими амидами / Захс В.Э., Яковлев И.П., Ивин Б.А. // ХГС. 1987. №3. С. 382‑385.
2. Комаров, А. В. Реакция фенилмалонилдихлорида с амидом фенилпропиоловой кислоты и взаимодействие продукта реакции с некоторыми нуклеофильными реагентами / А.В. Комаров, И.П. Яковлев, В.Э. Захс, А.В. Препьялов // Журнал общей химии. — 2005. — Т. 75, № 5.— С. 815‑819
3. Лалаев, Б. Ю. Взаимодействие метилтиокарбамата с незамещенным малонилхлоридом. Влияние условий на направление реакции / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. — 2006. Т. 76. — № 1. — С. 135‑136.
4. Лалаев, Б. Ю. Синтез 5-алкил(арил)-2-алкилсульфанил(алкокси)-4-гидрокси-6Н-1,3-оксазин-6-онов / Б.Ю. Лалаев, И.П. Яковлев, В.Э. Захс // Журнал общей химии. — 2005. Т. 75. — № 3. — С. 468‑472.