Содержание
Введение
Латинское и русское название. Формула
История открытия
Фармакологическое действие
Физические и химические свойства
Синтез
Контроль качества лекарственного сырья
Определение подлинности
Количественное определение
Применение в медицине
Заключение
Введение
На основе гетероциклических систем создано множество современных лекарственных средств. Получение многих из них стало возможным вследствие изучения биологической активности гетероциклических природных соединений. В свою очередь, изучение их синтетических аналогов служит основой для дальнейшего синтеза новых лекарств.
Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхождения так и синтетических.
Нужна помощь в написании реферата?
Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.
Латинское название вещества Фуразидин — Furazidinum.
Брутто-формула: C10H8N4O5
Структурная формула:
История открытия
Первые сведения о синтетическом получении фурановых веществ появились ещё в начале XIX века, то есть на заре органической химии <#»906141.files/image002.gif»>
Синтез
Исходным продуктом для синтеза всех препаратов нитрофуранового ряда является весьма доступное вещество — фурфурол, получаемый из отходов различных сельскохозяйственных продуктов (кукурузные кочерыжки, подсолнечная лузга и др.).
Первая часть синтеза — до стадии получения 5-нитрофурфурола для всех препаратов одинакова: фурфурол нитруется азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида, который вступает во взаимодействие с альдегидной группой фурфурола, защищая ее от окисления азотной кислотой. Полученный 5-нитрофурфурол диацетат гидролизуется серной кислотой, в результате получается 5-нитрофурфурол.
Полученный 5-нитрофурфурол подвергается далее действию семикарбазида, при этом образуется фурацилин; при конденсации с 1-аминогидантоином образуется фурадонин и т.д. (Приложение 1)
Приведенные препараты являются фармакопейными. В последнее время в медицинской практике используются нифуров, фурагин и его растворимая калиевая соль солафур.
Для проявления антибактериальной активности препаратов нитрофуранового ряда нитрогруппа должна находиться только в положении 5 ядра фурана. Перемещение ее в другое положение приводит к снижению физиологической активности. Важное значение для проявления антибактериальной активности имеет также характер и положение заместителя в ядре фурана. Наибольшую физиологическую активность проявляют те соединения, у которых боковая цепь в положении 2 ядра фурана.
Все нитрофурановые препараты представляют собой безвкусные или слабогорькие кристаллические порошки. В зависимости от длины боковой цепи они окрашены в желтые цвета различных оттенков: от светло- до оранжево-желтого, красновато- и желто-коричневого. Почти все препараты этого ряда плохо растворимы в воде. При нагревании растворимость повышается. Несколько лучше нитрофураны растворяются в спирте и некоторых других органических растворителях. Особенно хорошо они растворяются в диметилформамиде и пропиленглико-ле. Нитрофурановые соединения чувствительны к свету, поэтому даже разбавленные их растворы следует оберегать от дневного света. Особенно сильное воздействие оказывает ультрафиолетовое излучение, приводящее к глубокому необратимому разрушению молекулы, поэтому хранить следует данные препараты в склянках из темного стекла.
Контроль качества лекарственного сырья
Определение подлинности
Нужна помощь в написании реферата?
Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.
Реакции для подтверждения подлинности соединений 5-нит-рофуранового ряда могут быть общие (групповые), характерные для всех представителей этой группы соединений, и реакции, специфичные для отдельных препаратов.
Общими (групповыми) реакциями являются:
1. Реакция с растворами щелочей. Образуется окрашивание чаще красного или оранжево-красного цвета, интенсивность и характер которого зависят от структуры заместителя в положении 2 ядра фурана. У некоторых соединений окраска появляется лишь в сильно щелочной среде или только при нагревании, у других — на холоде.
2. Реакция выделения аммиака при обработке щелочных растворов препаратов цинковой пылью при нагревании.
3. Образование в водных растворах окрашенных комплексных соединений при взаимодействии с солями тяжелых металлов (CuS04, Go(N03)2, AgN03); например, при добавлении к спиртовому раствору препарата 10% раствора сульфата меди и такой же концентрации раствора гидроксида натрия фурацилин образует осадок темно-красного цвета; фурадонин — болотного; фуразолидон- зеленого.
4. Реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего в качестве органических растворителей используют ацетон и диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.
Для идентификации препаратов нитрофуранового ряда можно применять различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.
Количественное определение
Методы количественного определения препаратов нитрофуранового ряда могут быть различны. Поскольку все препараты дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода для их количественного определения можно применить метод фотоэлектроколориметрии. Таким методом ГФ X рекомендует определять фурадонин и фуразолидон.
Для препаратов, имеющих в своей молекуле гидразиновую» группировку (=N-NH-), способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин), но можно применить и броматометрический метод.
Применение в медицине
Нитрофураны находят широкое применение при лечении различных гнойных, воспалительных процессов, особенно вызываемых стафилококками и различными кишечными бактериями. Одним из основных показаний к применению нитрофуранов является антибиотикоустойчивость возбудителей. Особенно широкое применение нитрофураны находят в хирургической практике.
Выпускаются препараты в порошке и таблетках.
Хранить препараты нитрофуранового ряда следует в хорошо укупоренных банках из темного стекла, в прохладном, защищенном от света месте. Список Б.
Нужна помощь в написании реферата?
Мы - биржа профессиональных авторов (преподавателей и доцентов вузов). Наша система гарантирует сдачу работы к сроку без плагиата. Правки вносим бесплатно.
Фурагин допустимо применять как при остром цистите, так и при обострении хронического процесса. Однако чаще всего препарат комбинируют с другими противомикробными средствами. Курс лечения фурагином длится 7 — 10 суток.
Лекарство активно в отношении стафилококков, стрептококков, эшерихий, шигелл, клебсиелл. Свойства Фурагина основаны на способности активного компонента повреждать бактериальные белки, что приводит к нарушению процессов дыхания и синтеза молекул ДНК.
Следует отметить, что в результате воздействия нитрофуранов, возбудители инфекции выделяют значительно меньше токсинов, поэтому общее самочувствие улучшается раньше, чем происходит подавление активного роста патогенной микрофлоры.
Назначение Фурагина мужчинам и женщинам показано при следующих болезнях и состояниях:
- Циститы (воспаление мочевого пузыря);
- Пиелонефриты (воспаление почки);
- Уретриты (воспаление мочевыделительных путей);
- Инфекции женских половых органов;
- Профилактика инфицирования органов мочеполовой системы при хирургических вмешательствах.
Применять фурагин противопоказано:
- В период лактации (кормлении грудью);
- Детям;
- При повышенной чувствительности к компонентам препарата;
- При нарушении функции почек и печени;
- При наличии дефицита лактозы, непереносимости лактозы, глюкозо-галактозной мальабсорбции.
С осторожностью пить антибиотик следует при дефиците глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы и заболеваниях нервной системы.
К побочным эффектам при лечении фурагином относят: тошноту, рвоту, потерю аппетита, головные боли, головокружения, развитие полиневритов, нарушение функции печени, аллергические реакции (главным образом со стороны кожных покровов).
Передозировка Фурагином сопровождается токсическим воздействием на печень, нарушением ее функции и развитием острого токсического гепатита. Также имеет место развитие нейротоксических реакций, полиневритов. Лечение симптоматическое. Специфического антидота Фурагина нет.
Заключение
За последние годы химия фурана развивалась весьма успешно и фурановые соединения стали играть заметную практическую роль и сами по себе, и как полупродукты в органическом синтезе.
Нитрофураны имеют значение, главным образом, при лечении острых неосложненных форм инфекции МВП, кишечных и протозойных инфекций.
Оказывают бактериостатический или бактерицидный эффект. К нитрофуранам редко развивается лекарственная резистентность микроорганизмов.
Нитрофураны характеризуются достаточно широким спектром действия. Быстро выводятся из организма.
Вместе с тем нельзя не признать, что отсутствие в отечественной литературе пособий по химии.