Герой рассказа, учитель гимназии Беликов, ограничил себя не только во внешних проявлениях жизни, но и в своем мировоззрении. Он ходит в теплый день в калошах и под зонтом, подняв воротник пальто и отгородившись в экипаже от внешнего мира. Он живет по принципу «как бы чего не вышло», опасаясь всяческих разрешений и признавая только запретительные циркуляры. Он «держал в руках» не только гимназию — весь город, под его влиянием люди боялись помогать бедным, читать книги, ставить благотворительные спектакли. Но от чего это зависит? Ведь Коваленко не выше Беликова по положению, он такой же учитель гимназии, но он внутренне свободный человек, который не боится открыто сказать Беликову в глаза, что тот — доносчик. И в первый раз услышав такие «грубости», Беликов потрясен, а то, что Коваленко спустил его с лестницы и это увидела Варенька, окончательно морально уничтожило героя.
Как утверждал Н.В. Гоголь, смеха боится даже тот, кто ничего не боится, и, подобно чиновнику Червякову из рассказа «Смерть чиновника», Беликов умер. От морального унижения в глазах любимой женщины, от внутреннего страха перед тем, что не укладывалось в привычные рамки циркуляров и запретов. Казалось, что в гробу он достиг своего идеала, полностью отгородившись от реальной жизни, с ее заботами и беспокойством. Беликова хоронили всем городом. Люди ощущали скрытую радость, словно освободились от чего-то гнетущего, давящего. Но оказалось, что не в Беликове было дело.
Главная идея рассказа выражается с помощью системы рассказчиков. Чехов использует композиционный прием
«рассказ в рассказе», чтобы показать взгляды разных людей на случившееся и заставить читателя определить позицию автора и выработать собственное отношение к изображенному в произведении. «Жизнь потекла по-прежнему», такая же бестолковая, утомительная, «не запрещенная циркулярно, но и не разрешенная вполне»; «не стало лучше» — этим утверждением рассказчика автор еще раз подчеркивает мысль, что дело в каждом из нас, а не в каком-то внешнем факторе, похороны одного Беликова ничего не меняют. И собеседник Буркина подхватывает и расширяет его мысль, что наша жизнь — футляр, так как наполнена суетой, тщеславием, ложью, праздностью, унижениями ради материальных благ или карьеры. Для Буркина понятие «футлярности» жизни — это отсутствие внутренней свободы, а для Ивана Ивановича — большее, это понятие бездуховности, пошлости, несовместимое с гордым именем человека, подлинным его назначением в жизни.
Чехов не высказывает свою позицию открыто, но можно полагать, что он поддерживает своего героя, восстающего против того, что мешает человеку достичь добра и счастья.