Основы преобладания Москвы были заложены Иваном Калитой (1325-1340). В 60—70-е гг. XIV в. князю Дмитрию, внуку Ивана Калиты, удалось решить в пользу Москвы целый ряд давних и очень важных проблем.
Дмитрий стал московским князем в возрасте девяти лет. Малолетство правителя — суровое испытание для средневекового государства. Твердая позиция московского боярства и особенно церкви, возглавляемой митрополитом Алексием, позволила Московскому княжеству его с честью выдержать. Во-первых, были отбиты притязания соседних князей на великое княжение. Ярлык остался в Москве. Во-вторых, удалось отвести военную угрозу со стороны Великого княжества Литовского, правитель которого, князь Ольгерд, активно участвовал во внутрирусской политике и организовал три похода против Москвы. В-третьих — и это особенно важно — Москва добилась решающего перевеса над своим традиционным соперником, Тверским княжеством. Дважды (в 1371 и 1375 гг.) тверской князь Михаил получал в Орде ярлык на великое княжение, и дважды князь Дмитрий отказывался признать его великим князем. В 1375 г. Москва организовала против Твери поход, в котором участвовали практически все князья Северо-Восточной Руси. Михаил был вынужден признать старшинство московского князя и отказаться от ярлыка на великое княжение. В-четвертых, впервые за более чем столетие московский князь почувствовал себя достаточно сильным, чтобы пойти на открытый конфликт с Ордой, бросить ей вызов, оперевшись на поддержку большинства русских княжеств и земель.
В эти же годы Золотая Орда переживала процессы дробления и распада. Ханы менялись на престоле с фантастической частотой, правители обособляющихся орд искали счастья в военно-грабительских набегах на Русь. Москва оказывала поддержку соседним княжествам в отражении агрессии. Особенную известность приобрела битва на реке Воже в 1378 г. Вторгшееся в Рязанскую землю войско мурзы Бегича было разгромлено московским отрядом, которым командовал князь Дмитрий.
Дело шло к решающему столкновению. Для хана Мамая, захватившего власть в Орде, поход против Москвы имел стратегическое значение: победа позволила бы укрепить его власть, приостановить распад и восстановить контроль над Русью. Что касается князя Дмитрия, то победа над ордынским войском укрепила бы главенствующую роль Москвы, подтолкнула объединительные процессы и ослабила тяжелую зависимость от Орды.
Мамай собрал под свои знамена отряды покорных Орде народов Поволжья и Северного Кавказа, наемников из генуэзских колоний в Крыму. Он рассчитывал на помощь литовского князя Ягайлы и рязанского князя Олега, обещавших помощь, но в последний момент не оказавших ее.
В войске князя Дмитрия были представлены княжеские дружины едва ли не всех земель Северо-Восточной Руси (не пришли только рязанские и новгородские отряды). Летопись хранит рассказ о встрече Дмитрия с игуменом Троице-Сергиевой лавры Сергием Радонежским, благословившим воинов на победу и давшим князю двух мужественных воинов-монахов — Ослябю и Пересвета. Местом сбора русского войска стала не Москва, а Коломна: Дмитрий хотел опередить неприятеля, вступить с ним в сражение, пока тот не соединился с союзниками.
Историки приводят различные оценки численности русских и ордынских войск (от 50 до 400 тыс. человек). По мнению большинства исследователей, силы были примерно равны (по 100—120 тыс. человек). Нет единства и в описании Куликовской битвы. Чаще всего ее ход представляют так.
8 августа, в день Рождества Богородицы, перейдя Дон, русские заняли позиции на Куликовом поле. Овражистое, окруженное дубравами, оно лишало ордынскую конницу маневра и делало невозможным окружение русского войска с флангов. Князь Дмитрий, переодевшись в одежду простого ратника, мужественно бился на поле брани. Поначалу успех сопутствовал Мамаю. Сломив сопротивление передового и сторожевого полков, он вклинился в распоряжение большого полка и попытался разгромить полк левой руки. Здесь были сосредоточены все силы ордынцев. Мамай допустил ошибку. Именно в этот момент правый фланг ордынской рати попал под удар засадного полка во главе с воеводой Дмитрием Боброком и серпуховским князем Владимиром. Спрятав засадный полк в дубраве, князь Дмитрий проявил недюжинный полководческий талант. Растерявшиеся ордынцы в панике бежали, бежал и Мамай, через некоторое время убитый в Крыму.
Причины победы в битве, длившейся, по всей видимости, более десяти часов, в целом понятны: бесспорное полководческое искусство проявил Дмитрий (сбор войск в Коломне, выбор места сражения, расположение войска, действия засадного полка и др.). Мужественно сражались русские воины. Не было согласия в ордынских рядах. Но главными факторами победы признают следующие: на Куликовом поле впервые сражалось единое русское войско, составленное из дружин практически всех русских земель, под единым командованием московского князя; русские воины были охвачены тем духовным подъемом, который, по словам Л. Н. Толстого, делает победу неизбежной: «Сражение выигрывает тот, кто твердо решил его выиграть». Куликовская битва принесла московскому князю Дмитрию почетное прозвище Донской. Победа была трудной. Ожесточение битвы живет в словах современника: «О горький час! О година крови исполнена!»