В рассказе «Челкаш» Горький показывает двух героев, Челкаша и Гаврилу, столкновение их взглядов на жизнь. Челкаш – бродяга и вор, но при этом он презирает собственность и деньги, все, что ценно в этом враждебном ему обществе. Гаврила же одержим жадностью настолько, что готов убить человека ради денег. В психологическом поединке с Гаврилой Челкаш становится победителем. Он благороден и великодушен.
Герои-«босяки» Горького не любят работать, они равнодушны к миру и презирают «порядочных» и «чистеньких», иногда жестоки. Многие из них оказываются на «дне» жизни из-за слабости воли и характера. За это автор их осуждает. Таков герой Коновалов. Внешне он большой сильный человек, но в богатырском теле живет детская, наивная душа. Он только мечтает о счастье для всех людей. Сделать же хоть кого-то счастливым он не может. Неуверенность и слабость губят этого человека.
Орлов из рассказа «Супруги Орловы» ненавидит всех и все вокруг. По его словам, «серая жизнь» вызвала у него «беспокойство в сердце». Он избивает жену, оправдываясь тем, что в его жизни только «работища да скучища, скучища да работища». Мечты о героической жизни разбиваются о жалкую реальность. Судьба дает Орлову шанс стать полезным и поработать, борясь с эпидемией холеры. Но через некоторое время он разочаровался и в этом. Доктору Орлов советует не лечить больных в то время, когда здоровые умирают «от тесноты жизни». Этот герой опускается на самое дно жизни.
В рассказах о «босяках» Горький выступает как талантливый писатель-реалист в описании среды и законов общества. При этом он романтизировал своих стихийных бунтарей. Вряд ли опустившиеся люди могли произносить такие пламенные речи о свободе и смысле жизни, как герои Горького.